In der Mitte des 19. Jahrhunderts wurde noch nicht zwischen Freizeitboot und Arbeitsboot unterschieden. Das Fischerboot wurde für die Arbeit wie auch für den Sonntagsausflug genutzt. Erst als die Freizeitsegelei begann populär zu werden, wurden die traditionellen Gebrauchsboote für den Freizeit- und Regattasport weiterentwickelt. So haben die meisten Freizeitboote ihren Ursprung in Arbeitsbooten.

Die Entwicklung der Yachten mit überhängendem Bug oder Heck ist schon sehr früh von Bauvorschriften und Regattaformeln geprägt. Ebenso wurde die Vorstellung klassischer Eleganz ganz groß geschrieben.

Eine andere wesentliche Entwicklungslinie sind die spitzgattigen Boote, die vor allem dem Einfluss dänischer und schwedischer Bootsbaukunst entstammen. Diese Boote wurden für das Fahrtensegeln konstruiert und gebaut und den Revierverhältnissen der Ostsee mit ihren vielen Fjorden, Belten und Sunden angepasst.

Diese beiden Klassiker-Typen sind beispielhaft für die Entwicklung des Segelsports.

Die Yachten dieser Sammlung des Vereins Klassische Yachten Flensburg e.V. sind wie alle Schiffe des Historischen Hafens im Privatbesitz und wurden von ihren Eignern vor dem Verfall bewahrt und liebevoll restauriert.